电影《飞行家》是莱昂纳多·迪卡普里奥演艺事业的一大转折，他基本上突破了过去的依靠外形走红的路子。他扮演的美国传奇富翁霍华德·休斯角色充满传奇色彩，个性鲜明，十分丰满，他把休斯对飞行的爱好、他的洁癖和内心冲突，都演绎得淋漓尽致，具有很强的感染力 （新华网评）。

莱昂纳多·迪卡普里奥拥有英俊的脸庞，一头金发和充满了叛逆的眼睛。在电影《罗密欧与朱丽叶》中，莱昂纳多尽情地展现着自己的青春魅力。他总是保持着前进的动力，直到他突破性地达到角色在情感和心理上的真实性，无论它是如何的丑陋、幼稚或是令人费解。而且，他是一个独一无二的技术师，能够比任何人都更好地分析自己的角色，也能挖掘展现角色深层次的东西。同时，他的角色往往有着极强的个性、丰富的肢体语言和大段的台词，如同电影《被解救的姜戈》中的种植园主坎迪，尽管只是配角，但他在片中飞扬跋扈的表现一度压倒了所有主角 （《精品购物指南》、马丁·斯科塞斯、史蒂文·斯皮尔伯格、克林特·伊斯特伍德综合评）。