顶撞官员

1996年世锦赛上，奥沙利文认为赛事官员对自己的教练不够尊重用头直接顶向了赛事官员，此举让奥沙利文付出了两年缓刑以及2万英镑罚款的代价。

吸食大麻

1998年奥沙利文赢得北爱尔兰杯冠军，赛后由于尿检呈阳性被取消冠军资格。此后奥沙利文两次被迫进行解毒治疗，最终长跑让他摆脱了对毒品的依赖。

爆粗口

2008年中国公开赛首轮出局后，奥沙利文在赛后新闻发布会上多次爆粗口，并且语气猥亵。世界斯诺克主席罗德尼·沃克表示，奥沙利文的行为是不可接受的，他还通过媒体向本次比赛组委会和公众道歉。

放弃147

2016斯诺克威尔士公开赛，奥沙利文首轮面对老将巴里·平奇斯，奥沙利文3比1拿到赛点。第五局奥沙利文上手之后，球型非常不错，很有希望打出满分杆147。但面对一颗并不难的红球，火箭偏偏打出定杆，去找粉球过渡而不是下方的黑球，就此断送一杆可能性极大的147。对此现场观众以及当值的女裁判都感到不可思议。随后他风卷残云般清台，以146分收官。火箭全程带着调皮的笑容，留下目瞪口呆的众人。

赛后，奥沙利文解释道：“我可以做到，但我认为奖金配不上147，所以我放弃，让它继续增加，直到值了我再去争取。这就像你走进奔驰车库，他们告诉你这辆车卖给你3000英镑，我的回答是‘不行，太便宜了，我才不买’。”大型排名赛147满杆分每站的基础奖为5000英镑，加上前不久结束的德国大师赛，本届威尔士公开赛的满杆分奖为1万英镑。

世界斯诺克主席巴里·赫恩对奥沙利文的举动做出了回应：“这不是犯罪，但让人遗憾，甚至令人羞愧。球员有义务给球迷献上最高水平的比赛，让他们享受其中。任何不做出最大努力的举动都是不可接受的，也是对花钱看比赛的观众的不尊重。”