1997年，在张庆杨和哥哥两岁的时候，其父母因家中贫困不得不外出打工，自此兄弟俩成为留守儿童，跟随年迈的爷爷奶奶在偏僻的六安乡下生活。
2007年，小杨哥升入初中，中学学校离家足有六、七公里远，为上学方便，杨爸给两人各买一辆二手自行车，也就是这两辆自行车让兄弟俩省了三年的早饭钱。学校每天的早饭要一块钱，为了省下这一块钱，兄弟俩每天早上五点钟起床煮粥，再骑车赶往学校上早自习。中午兄弟俩宁愿骑车六、七公里回家，也不愿花费那三块钱的午饭钱。
2010年，兄弟俩升入高中，学校距离家很远，他们只能选择住校。于是兄弟俩每周拿着一百二十块钱的生活费开始寄宿生活。俩人很节俭，除必要的花销外，其他方面则是能省就省。
2015年，小杨哥初入互联网平台，注册名为“疯狂小杨哥”的网络账号，正式成为一名互联网短视频创作达人 [8]。读大学期间，张庆杨整日沉迷在短视频的快乐里，这让他意识到短视频领域或许蕴藏着机会。早期张庆杨的内容十分庞杂，涉及练习街舞、日常分享、搞笑模范、整蛊调整等诸多内容。这样的内容大撒网，终于收获第一条爆火视频。在那条与室友拍的“自我整蛊”炸墨水视频中，小杨哥把牙都炸黑，也终于炸出60多万粉丝。此后，简单粗暴、整蛊搞笑、甚至疯狂，成为他内容创作中的核心主题 。
2018年，快手平台大整改，很多主播遭遇封禁，于是张庆杨选择入驻抖音，注册同名“疯狂小杨哥”账号，同步发布视频内容 。
2019年，遇到人生转折点，在抖音注册账号，凭借着“绝望周末”的家庭系列喜剧圈粉无数。
2020年，张庆杨还在b站注册账号，同步分发“网瘾”、“绝望”系列短视频，为布局全网短视频平台，以统一的IP进行内容分发。而且张庆杨正式在抖音直播带货，销售战报显示，当时粉丝数超过千万的张庆杨单场直播中多款单品销量只有1000多单，超高的粉丝数并未能形成与之相匹配的转化率，也并未跻身平台红人带货主播的前列。张庆杨开始考虑直播带货的风格；“呀呼！”“欢迎兄弟们！”几乎刚进直播间的粉丝都会被兄弟俩热情高亢的声音给震到，注意力瞬间就被张庆杨和张开杨给吸引住，直播间里依旧幽默风趣的形象让粉丝皆是大松一口气，这也是兄弟俩在直播间人数居高不下的开始 。
2022年9月，张庆杨受央视网邀请，在“开新嗨购夜”直播间为国货发声，受到央视点赞 ；
2022年底，小杨哥推出自营品牌“小杨臻选”。
2024年4月16日，“三只羊剧场”抖音官方账号正式启用，并曝光第一部短剧《傅爷，你的替嫁新娘是大佬》的幕后片段。该剧演员阵容中有多位三只羊旗下的艺人，其中“三只羊小七（七老板）”是小杨哥的徒弟之一。当晚，“三只羊剧场”主播进行线上直播时表示，该部短剧正在拍摄中，张庆杨因在忙公司的工作，并未参演 ；
4月27日，张庆杨和张开杨在抖音开启复播，除延续过去卖力吆喝带货的模式，在带货间隙，小杨哥、大杨哥还带领团队在直播间热舞暖场，吸引大量围观群众。尽管复播有人买账，但在小杨哥停播近30天里，仍流失大量的粉丝；
3月28日至4月27日，“疯狂小杨哥”账号掉粉76万；截至4月27日18点30分，当天便有近3万人取关该账号。
2019年，小杨哥注册“六安市大小杨哥电子商务有限公司” 。
2021年3月，小杨哥创立“合肥三只羊网络科技有限公司”。
2022年3月30日，张庆杨与吴小燕合股成立三只羊（合肥）集团有限公司，注册资本5000万人民币，张庆杨任董事长兼法人代表，吴小燕人执行董事，财务负责人，杜刚任监事；
11月1日对外公布，建成三只羊网络直播基地展厅，将实景融于直播中，让直播的内容更加充实和丰富，对整个直播带货行业都起到推动性的作用。在当天的开业直播当中，张庆杨和张开杨也对外宣布“以后或将直播时间改为一周一播”，并将公司优秀的内容直播达人推到荧屏前，意味着他们正在往公司层面去不断发展，淡化自己的光环 。整个2022年，三只羊网络在抖音平台总交易额近60亿元，营业收入8.6亿元，实缴税收2亿元。今年一季度，三只羊网络营业收入3.5亿元，较去年同期增长60倍，预计全年平台销售规模达150亿元 ；
9月20日，张庆杨在抖音直播间称他的公司即将成立公益慈善基金会，但是网友都纷纷表示观望的态度；
10月11日，大小杨哥在直播间中向大家透露，确实要成立慈善基金会，也表示会将自己从去年9月开始的所有音浪收益都转入基金会内，这实实在在的行动打消网友们的顾虑 ；
11月8日，张庆杨其公司三只羊集团出资并持100%股份成立合肥小杨臻选供应链管理有限公司，注册资本100万人民币，法定代表人为罗厚龙，经营范围含供应链管理服务、软件开发、互联网销售等。张庆杨间接持有约33.66％的股份，为疑似实际控制人，这标志着张庆杨推出自己的品牌“小杨臻选” ；11月8日晚，小杨哥直播再度回应买楼；
11月9日，微博话题“疯狂小杨哥再回应1亿元买楼”冲上热搜第一，
11月10日，该话题仍一度位于热搜第二。该楼的前主人是一家高科技公司合肥嘉东光学股份有限公司，该公司早在2017年就倒闭，张庆杨的三只羊公司有员工有一万多人，买楼是帮助员工更好地就业。根据张庆杨的支付截图，他用一亿多元在合肥购置一处房产，用来当做三只羊公司全球总部。除1亿多元的基础费用，张庆杨还额外花费50万元的软件服务费。据悉，该处房产位于合肥市高新区，总建筑面积53874.33平方米。土地使用期限至2064年，地上建筑物为工业厂房。
2023年4月，小杨哥携三只羊网络在合肥举办数字化公益生态项目“有家的地方有工作”发布会。此次活动旨在借助发布会的形式更全面直观地向社会大众介绍三只羊网络数字化公益生态项目“有家的地方有工作”的发起背景、发起目的，以及项目整体运作情况，并以项目配套的自研软件“众小二”全网上线发布为契机，进行阶段性的项目成果展示。
2024年1月17日，三只羊发布了出海第一站，新加坡的“成绩单” ；
5月27日，张庆杨两兄弟受邀来到中央广播电视总台，参与央视发起的“见证京津冀协同发展十年巨变”暨527电商直播嘉年华活动。到达央视大楼央视主持人尼格买提接待并参观央视的演播室，下午又前往通州区，参与央视文旅的“探访文旅新地标”直播节目。来到北京城市图书馆，在副馆长的带领下与观众一同感受馆内的高科技。晚上张庆杨、张开杨和尼格买提为当晚的抖音直播预热。这场直播相当火爆，一小时销量热度近千万，位居抖音实时带货榜第一，整场直播的销售额达到3000万。直播中小杨哥宣布，三只羊集团北京分公司正式成立，并落户北京城市副中心。
2024年3月6日，张庆杨和张开杨在为“合肥请您来”直播带岗活动中透露，在去年举办“小杨甄选演唱会”后，今年将带来电音节，首场选址在合肥骆岗公园 ；
5月3日，张庆杨三只羊集团主办的DXYG-VAC电音节开幕，园区更迎来36万名游客，其中46%来自省外，这一数字刷新公园今年以来的单日客流纪录。两日电音节吸引到观众总人数高达12.9万人（其中外省乐迷占比高达80%）；
5月5日，支付宝发布《五一假期8个发现》，五一期间全国举办的上百场演唱会和音乐节中，合肥骆岗公园DXYG-VAC电音节脱颖而出，消费上榜全国第六。引骆岗公园官方数据，截至5月5日晚22点，“五一”小长假累计入园人数超100万（高达101.4万）。
